孙正义因创办日本软银而名扬天下，他更曾被评为1999年度亚洲风云人物，原因并不只其在软银的成就，还因为他是多家互联网巨企，包括雅虎和阿里巴巴、E-Trade的先导投资者。

　　孙正义是不少互联网公司的先导投资者，他早在1995年，当互联网在全球仍未掀起革命前，他便已入投了当时全球最大的网上搜寻器雅虎，最初的投资额为200万美元。

　　其后，雅虎的用户增长速度令人震惊，孙正义亦先行获利，在1998年2月，以4.1亿美元出售所持有的雅虎2%股份，当时赚取到3.9亿美元，但及后又再在1996年7月后，以1亿美元再购入了三成的雅虎股权。虽然现时持股比例已减至28%，但价值仍达84亿美元。

　　另一次开荒牛是在1998年7月，当时孙正义以4亿美元投资了网上股票交易商E-Trade，其后，E-Trade出现巨额亏损，孙正义不但没有撤资，反而再向其注资400万美元，时至今日，E-Trade已发展成为综合的金融集团，市值更已升至106亿美元，证明孙正义当初的确有独到的投资眼光。