大部分观众对于明代文学家和书画家唐伯虎的印象，多来自戏剧和影视剧作品。一九九三年七月在香港上映的电影《唐伯虎点秋香》，由周星驰和巩俐主演。讲述“江南四大才子”之一唐伯虎，对华太师府的丫鬟秋香一见钟情，几经曲折，终成眷属。这部才子佳人式的喜剧电影，以逾四千万港元的票房，荣登一九九三年港产片年度香港票房冠军。

　　由周星驰饰演的唐伯虎，无论是扮相动作，还是气质演技，痞气有余且搞笑居多，与史上腹有诗书气自华、是真名士自风流的唐伯虎“本虎”，恐怕相去甚远。且唐伯虎点秋香之“三笑”姻缘佳话，也源自民间传说，并无史实根据。

　　历史上的唐伯虎本名唐寅，才气纵横，诗书画堪称“三绝”。“唐画”擅长山水，工画人物，尤其精于仕女，画风既工整秀丽，又潇洒飘逸。他的存世画作以山水画、人物画和花鸟写意画居多。没想到一生坎坷、饱经困顿的唐伯虎，“閒来写就青山卖”的书画，却备受后世推崇，价值连城。

　　若想一睹唐伯虎书画真迹，可移步香港故宫文化博物馆，“故宫博物院藏明代人物画名品”正在展出，当中五件国家一级文物展品，其一即为唐伯虎《王公拜相图》。该画是唐伯虎为同乡、明朝重臣王鏊应诏出山践行而绘。画中，身穿官服的王鏊，端坐马车。三位僕童伴随左右，在缓缓由深山驶出的马车前面，是一条崎岖的山道，一如唐伯虎对当时仕途的认知和理解。在唐伯虎名作《桃花庵歌》中有云︰“但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。”

　　在近年艺术品拍卖市场，唐伯虎的书画一直深受欢迎。在二○二二年北京保利春拍，唐伯虎的《晚翠图卷》成交价，超过四千万元人民币。同年北京保利秋拍，唐伯虎的《松冈图卷》以逾五千万元人民币成交。